Quando la città nel primo secolo a.c. raggiungerà i tremila abitanti ed esauriti gli spazi intramurali, si renderà necessaria l'espansione all'esterno, nelle attuali zone di Chiaia e Posillipo e verso i centri flegrei collegati con l'apertura di una grotta di passaggio (nei pressi del parco Vergiliano), che rimarrà in funzione per secoli col nome di Crypta Neapolitana.
All'interno del parco c'è un colombario di epoca romana, al quale si attribuisce la collocazione della tomba di Virgilio e dove, molto più in anni recenti, vennero collocati i resti di Giacomo Leopardi.
La più grande testimonianza archeologica di questi ampliamenti sono gli scavi presso il chiostro maiolico della chiesa di S. Chiara, che riproducono un antico complesso termale databile tra il 140 e 160 d.c. Le terme sono divise tra diverse vasche, le quali dovevano avere una funzione diversa, per il bagno tiepido e quello caldo, laddove il calore proveniva da forni posti all'esterno.

Le terme di S. Chiara, come è già stato visto, non sono le uniche e ciò porta a ricordare e a confermare la tesi per la quale esse svolgessero una funzione molto importante per l'epoca, non solo igenico-sanitaria, ma anche d'incontro, per discutere, in maniera rilassata, d'affari o di politica.
È molto facile immaginare che sulle colline del dolce paesaggio poste intorno a Neapolis null'altro poteva esserci se non le sontuose abitazioni dei privilegiati di allora. Si ricorda a proposito la magnificenza della villa di Lucullo, di cui, però, pervengono pochissime tracce, e dell'altro patrizio romano Vedio Pollione, grande amico dell'imperatore Augusto. Il nome della sua villa era Pausilypon, che significa pausa dal dolore, non c'è dubbio che fu questa a dare il nome al loco in cui si situò.
La villa è inserita all'interno di una proprietà privata visibile dal mare più che da terra, dove è accessibile, invece, in particolari periodi dell'anno e in occasione di particolari iniziative culturali. Posta su un terreno sovrastante la Gaiola, nei pressi del parco Virgiliano, è ubicata su una serie di scarpate artificiali che dal mare salivano fino al pianoro.
L'area dell'enorme domus raccoglie, oggi, straordinari resti archeologici di un teatro con una splendida struttura, con 13 ordini di sedili nell'ima cavea e con 6 in quella media e una capienza complessiva di duemila posti, costruita sfruttando, secondo una tecnica tipica dei teatri greci, il pendio naturale della collina. Sul versante opposto si ammirano, invece, i resti dell'Odeion, l'antico teatro coperto destinato ad audizioni di poesia retorica o di musica, con una piccola cavea posizionata frontalmente al Teatro grande.
Altre pregevoli testimonianze di tale importante presidio, passato dopo la morte di Vedio Pollione, al demanio imperiale, sono i ritrovamenti archeologici del Tempio o Sacrarium, posto ad oriente del teatro e del Ninfeo, posizionato nella zona occidentale. Continuano sulle isolette resti di ruderi romani che si prolungano anche sotto il livello del mare: è ciò che rimane dell'edificio a cupola della cosiddetta scuola di Virgilio. Sono visibili attualmente ambienti di uso termale e nell'area circostante ampi locali e attrezzature per l'attracco alle imbarcazioni e impianti per l'allevamento dei pesci e mitili.
Tutta l'area di Posillipo è di notevole interesse soprattutto per il paesaggio meraviglioso che è possibile ammirare. Percorribile a piedi per i più coraggiosi, data la sua lunghezza e la pendenza della strada, con i più svariati mezzi per i più pacati.